Автоответ нужен, чтобы отправители получали сообщение о том, что вы временно недоступны, и не ожидали ответа сразу. В Outlook на Mac это делается через встроенные Автоматические ответы. Для каких-то почтовых аккаунтов функция работает, для других - нет.

1) Сначала проверьте тип учетной записи

Встроенный автоответ в Outlook для Mac доступен для учетных записей Exchange, Outlook.com и Office 365. Для POP/IMAP, включая Gmail и Yahoo, функция не поддерживается в Outlook для Mac.

Проверьте тип учетной записи:
- Откройте Outlook на Mac
- В меню выберите Сервис -> Учетные записи
- Посмотрите, что указано в строке с типом учетной записи

Источник: Microsoft - Автоматические ответы в Outlook для Mac и поддерживаемые учетные записи: https://support.microsoft.com/ru-ru/topic/%D0%BE%D1%82%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B0-%D0%B0%D0%B2%D1%82%D0%BE%D0%BC%D0%B0%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D1%85-%D0%BE%D1%82%D0%B2%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%B2-%D0%BE%D0%B1-%D0%BE%D1%82%D1%81%D1%83%D1%82%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B8%D0%B8-%D0%BD%D0%B0-%D1%80%D0%B0%D0%B1%D0%BE%D1%87%D0%B5%D0%BC-%D0%BC%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5-%D0%B8%D0%B7-outlook-%D0%B4%D0%BB%D1%8F-mac-4e07ab75-beda-4f9e-bcdc-44471ebacdee

2) Настройте автоответ для Exchange, Outlook.com или Office 365

  1. Откройте Outlook на Mac.
  2. Откройте нужный почтовый аккаунт.
  3. В меню Сервис выберите Автоматические ответы.
  4. Включите переключатель Отправить автоматические ответы.
  5. Введите текст автоответа.
  6. Для отправителей внутри организации введите отдельное сообщение.
  7. При необходимости включите ответы для людей за пределами организации и добавьте текст для внешних отправителей.
  8. Укажите период:
  9. Включите Отправлять ответы только в течение этого периода времени
  10. Задайте дату и время начала и окончания
  11. Нажмите ОК или закройте окно Автоматические ответы - настройки применятся.

Источник: Microsoft - пошаговая настройка автоматических ответов в Outlook для Mac (включая период и разделение для внутренних и внешних отправителей): https://support.microsoft.com/ru-ru/office/%D0%B0%D0%B2%D1%82%D0%BE%D0%BC%D0%B0%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5-%D0%BE%D1%82%D0%B2%D0%B5%D1%82%D1%8B-%D0%B2-outlook-%D0%B4%D0%BB%D1%8F-mac-071d6e22-c315-410d-b754-964baf2ef88d

Пример текста автоответа

«Спасибо за письмо. Сейчас я в отпуске и не смогу отвечать в ближайшее время. Вернусь [дата]. По срочным вопросам пишите [контакт/почта]».

3) Как выключить автоответ

Когда отпуск закончится, отключите его вручную:
- Outlook -> Сервис -> Автоматические ответы
- Выключите Отправить автоматические ответы

Источник: Microsoft (отключение автоматических ответов): https://support.microsoft.com/ru-ru/topic/%D0%BE%D1%82%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B0-%D0%B0%D0%B2%D1%82%D0%BE%D0%BC%D0%B0%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D1%85-%D0%BE%D1%82%D0%B2%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%B2-%D0%BE%D0%B1-%D0%BE%D1%82%D1%81%D1%83%D1%82%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B8%D0%B8-%D0%BD%D0%B0-%D1%80%D0%B0%D0%B1%D0%BE%D1%87%D0%B5%D0%BC-%D0%BC%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5-%D0%B8%D0%B7-outlook-%D0%B4%D0%BB%D1%8F-mac-4e07ab75-beda-4f9e-bcdc-44471ebacdee

4) Если Автоматические ответы недоступны: используйте правило

Если у вас POP/IMAP или Outlook не показывает Автоматические ответы, сделайте автоответ через правило. Такой подход чаще используют на время отпуска, когда серверная функция недоступна.

Схема:
1. Подготовьте шаблон письма (текст, который будет отправляться в ответ).
2. Создайте правило: отвечать на входящие, используя этот шаблон.
3. Включите правило перед отъездом и отключите после.

Источник по варианту настройки автоответа через правила: https://ru-ru/office/%D0%B8%D1%81%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%8C%D0%B7%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5-%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%B8%D0%BB-%D0%B4%D0%BB%D1%8F-%D1%81%D0%BE%D0%B7%D0%B4%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%8F-%D1%81%D0%BE%D0%BE%D0%B1%D1%89%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F-%D0%BE%D0%B1-%D0%BE%D1%82%D1%81%D1%83%D1%82%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B8%D0%B8-%D0%BD%D0%B0-%D1%80%D0%B0%D0%B1%D0%BE%D1%87%D0%B5%D0%BC-%D0%BC%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5-%D0%B2-outlook-9f124e4a-749e-4288-a266-2d009686b403

5) Частые ошибки

Что пошло не так Причина Как исправить
Автоответ не уходит Учетная запись не поддерживает эту функцию (POP/IMAP) Используйте правило, либо подключите поддерживаемый аккаунт
Автоответ продолжает отправляться после отпуска Не задан период или забыли выключить Укажите даты и выключите Автоматические ответы после возвращения
Люди за пределами организации не получают нужный текст Не включены параметры для внешних отправителей Включите соответствующую настройку и заполните отдельный текст

Источник по поддержке аккаунтов и отличиях для Mac: https://support.microsoft.com/ru-ru/topic/%D0%BE%D1%82%D0%BF%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B0-%D0%B0%D0%B2%D1%82%D0%BE%D0%BC%D0%B0%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D1%85-%D0%BE%D1%82%D0%B2%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%B2-%D0%BE%D0%B1-%D0%BE%D1%82%D1%81%D1%83%D1%82%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B8%D0%B8-%D0%BD%D0%B0-%D1%80%D0%B0%D0%B1%D0%BE%D1%87%D0%B5%D0%BC-%D0%BC%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%B5-%D0%B8%D0%B7-outlook-%D0%B4%D0%BB%D1%8F-mac-4e07ab75-beda-4f9e-bcdc-44471ebacdee

Итог

Для большинства корпоративных и облачных аккаунтов на Mac настройка выглядит одинаково: Сервис -> Автоматические ответы -> включить -> написать текст автоответа -> задать период. Если Автоматические ответы не поддерживаются, используйте правило для автоматических ответов на входящие сообщения.