Автоматическая подпись нужна, чтобы в каждом исходящем письме в конце отображались ваши контакты и должность. Это экономит время и делает коммуникацию более профессиональной. Ниже - пошаговая настройка для самых популярных сервисов и что проверить, если подпись не появляется.

Что должно быть в подписи (коротко и по делу)

Обычно в подписи указывают:
- имя и должность
- телефон и рабочий e-mail
- сайт и/или соцсети
- адрес опционально
- для компаний - юридически нужные данные и ссылку для отказа от рассылок (если вы рассылаете письма)

В Outlook можно создать подпись с текстом и ссылками, а также настроить, когда она вставляется автоматически: в новые сообщения и/или в ответы и пересылки. Источник: Microsoft Support - создание и изменение подписи в Outlook.
https://support.microsoft.com/ru-ru/office/%D0%B4%D0%BE%D0%B1%D0%B0%D0%B2%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5-%D0%B8-%D0%B8%D0%B7%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5-%D0%BF%D0%BE%D0%B4%D0%BF%D0%B8%D1%81%D0%B8-%D1%8D%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B9-%D0%BF%D0%BE%D1%87%D1%82%D1%8B-%D0%B2-outlook-8ee5d4f4-68fd-464a-a1c1-0e1c80bb27f2

Как настроить автоматическую подпись в Outlook (все варианты)

Outlook для Windows (классический и новый)

Общий принцип одинаковый:
1) создать подпись
2) выбрать учетную запись
3) включить автодобавление для новых сообщений и/или для ответов и пересылок

Официальная инструкция Microsoft Support для Outlook (создание и настройка подписей) описывает этот сценарий для новых и классических версий Outlook.
https://support.microsoft.com/ru-ru/office/%D0%B4%D0%BE%D0%B1%D0%B0%D0%B2%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5-%D0%B8-%D0%B8%D0%B7%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5-%D0%BF%D0%BE%D0%B4%D0%BF%D0%B8%D1%81%D0%B8-%D1%8D%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B9-%D0%BF%D0%BE%D1%87%D1%82%D1%8B-%D0%B2-outlook-8ee5d4f4-68fd-464a-a1c1-0e1c80bb27f2

Если подпись не добавляется:
- проверьте, для какого типа писем включено автодобавление (новые или ответы/пересылки)
- проверьте учетную запись, связанную с подписью
- создайте новое сообщение и отправьте тест, а не проверяйте на уже открытом черновике

Outlook в Интернете и Outlook.com

1) Откройте Параметры
2) Почта > Compose и ответьте
3) Создайте подпись
4) Включите добавление подписи в новые сообщения и в пересылаемые сообщения и ответы
5) Нажмите Сохранить

Источник: Microsoft Support - создание подписи в Outlook в Интернете/Outlook.com.
https://support.microsoft.com/ru-ru/office/%D1%81%D0%BE%D0%B7%D0%B4%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5-%D0%BF%D0%BE%D0%B4%D0%BF%D0%B8%D1%81%D0%B8-%D0%B8-%D0%B0%D0%B2%D1%82%D0%BE%D0%BC%D0%B0%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B3%D0%BE-%D0%BE%D1%82%D0%B2%D0%B5%D1%82%D0%B0-fff72394-8de9-48ce-92ab-13cc120f6545

Как настроить подпись в Gmail, Яндекс.Почте и Mail.ru

Ниже - короткие маршруты по настройкам. Точные названия пунктов могут немного отличаться по версии интерфейса.

Gmail

1) Откройте настройки (значок шестеренки)
2) Перейдите в раздел Подпись
3) Введите текст подписи
4) Настройте, чтобы подпись добавлялась автоматически в нужные письма
5) Сохраните изменения

Логика и путь в Gmail описаны в обзоре по настройке подписи в почте.
https://gb.ru/blog/kak-sdelat-podpis-v-pochte/

Яндекс.Почта

1) Откройте настройки (шестеренка)
2) Все настройки
3) Личные данные
4) Добавьте подпись и, при необходимости, фото
5) Сохраните изменения

Источник по шагам - обзор по настройке подписи.
https://gb.ru/blog/kak-sdelat-podpis-v-pochte/

Mail.ru

1) Перейдите в настройки и откройте Подпись
2) Нажмите Изменить подпись
3) Введите текст и сохраните как шаблон

Источник: обзор по настройке подписи в почте.
https://gb.ru/blog/kak-sdelat-podpis-v-pochte/

Сводная таблица: где включается автоматическое добавление

Почта/сервис Где настраивается подпись Что выбрать для автодобавления
Outlook (Windows) Параметры учетной записи > Подписи Новые сообщения и отдельно ответы/пересылки
Outlook в Интернете / Outlook.com Параметры > Compose и ответьте Добавлять в новые, а также в ответы/пересылки
Gmail Настройки > Подпись Автовставка подписи в письма (может быть одинаковой или по типам)
Яндекс.Почта Настройки > Все настройки > Личные данные Добавление подписи в исходящие письма
Mail.ru Подпись (в настройках) Автосохраненный шаблон подписи для писем

Что чаще всего идет не так

1) Подпись включили только для новых писем
Проверьте настройку для ответов и пересылок в Outlook, если вы их используете. Microsoft отдельно описывает выбор для новых сообщений и отдельно для ответов/пересылок.
https://support.microsoft.com/ru-ru/office/%D0%B4%D0%BE%D0%B1%D0%B0%D0%B2%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5-%D0%B8-%D0%B8%D0%B7%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5-%D0%BF%D0%BE%D0%B4%D0%BF%D0%B8%D1%81%D0%B8-%D1%8D%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B9-%D0%BF%D0%BE%D1%87%D1%82%D1%8B-%D0%B2-outlook-8ee5d4f4-68fd-464a-a1c1-0e1c80bb27f2

2) Подпись привязали к другой учетной записи
Если в Outlook несколько учетных записей, подпись выбирается для конкретной учетной записи.

3) Проверка идет на старом черновике
После изменения настроек создайте новое сообщение, чтобы увидеть результат.

4) Слишком много форматирования или картинок
Сложная разметка иногда по-разному отображается в разных клиентах. Для начала лучше сделать короткую подпись и добавить элементы постепенно.

Итог

Чтобы автоматическая подпись появлялась внизу каждого сообщения, настройте ее в параметрах почты и включите автодобавление для нужного типа писем. Для Outlook ориентируйтесь на официальные подсказки Microsoft: подпись создается в настройках и затем включается для новых сообщений и для ответов/пересылок.
https://support.microsoft.com/ru-ru/office/%D0%B4%D0%BE%D0%B1%D0%B0%D0%B2%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5-%D0%B8-%D0%B8%D0%B7%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5-%D0%BF%D0%BE%D0%B4%D0%BF%D0%B8%D1%81%D0%B8-%D1%8D%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%B9-%D0%BF%D0%BE%D1%87%D1%82%D1%8B-%D0%B2-outlook-8ee5d4f4-68fd-464a-a1c1-0e1c80bb27f2